Después de 4 años, dejó sus trabajos y dobló su salario trabajando como vendedor de equipos médicos. Después de una llamada de ventas del Hospital General de San Francisco, se encontró con un hombre impecablemente vestido con un Ferrari rojo quien le pregunta acerca de su carrera.
El hombre le dijo que era uncorredor de bolsa y justo en ese momento decidió qué hacer más adelante. Obtuvo una posición en un programa de entrenamiento en Dean Witter Reynolds. Dejó su antiguo trabajo. Sin embargo, con un estipendio mensual de $1000 y sin ahorros, el no tenía ninguna posibilidad de cubrir sus gastos.
Cuatro meses después Jackie vuelve con su hijo para dejarlo con Gardner. A menudo luchaba para dejar a su hijo en la guardería, a veces dormían donde sea que pudieran encontrar seguridad. En su oficina después de horas, en posadas de mala muerte, en parques e incluso en un baño cerrado en una estación de BART (Bay Area Rapid Transit).
Con su dedicación, estableció su propia firma de corretaje en 1987 con un capital de arranque de 10000 en Chicago, Illinois. Vendió su pequeña participación en Gardner Rich and Co. en un trato multimillonario en 2006. Así que fundó Christopher Gardner international Holdings, con oficinas en Nueva York, Chicago y San Francisco.
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